《史上最强弟子兼一 OVA》从白滨兼一在高中入学第一天被学长勒索开始，他瘦得像一根竹竿，戴着一副圆框眼镜，书包里装的全是漫画和游戏，他本来想加入一个轻松的社团混日子，结果被一个叫新岛春男的同学骗进了梁山泊道场，新岛春男说那里可以减肥，兼一说我不想减肥，新岛春男说那你想不想变强，兼一说想，新岛春男说那就去。梁山泊道场是一个破旧的武馆，门口挂着一块快掉下来的招牌，里面住着六个师父，每个师父都强得不像人类，岬越寺秋雨是柔术大师，他说话慢悠悠的，可他动起来的时候兼一连他的影子都摸不到，风林寺隼人是空手道高手，他每天追着兼一跑十公里，兼一跑不动他就用拳头在后面轰，逆鬼至绪是剑术达人，他教兼一剑道的时候用真刀，兼一吓得腿软，阿帕查·波帕是泰拳拳王，他说话口音重，兼一经常听不懂，可阿帕查笑起来的时候兼一就觉得没那么可怕了，香坂时雨是武器专家，她把兼一绑在柱子上扔飞刀，兼一喊救命，时雨说躲开就不疼了，马剑星是拳法大师，他总说兼一是天才，兼一说你骗人，马剑星说我没骗你，你是天底下最会挨打的天才。兼一在梁山泊的训练比地狱还可怕，他每天被打得鼻青脸肿，新岛春男在外面给他加油，兼一喊新岛你骗我，新岛说我没骗你，你真的在变强，兼一看着镜子里的自己，肌肉多了一点，骨头硬了一点，他第一次觉得新岛可能没骗他。美羽是风林寺隼人的女儿，她比兼一小一岁，可她的实力比兼一强十倍，她经常在兼一被打倒的时候递给他一杯水，兼一说你为什么不帮我，美羽说帮了你就不成长了，兼一说那我什么时候能打过你，美羽说下辈子，兼一说你太狠了，美羽笑了，那个笑让兼一觉得被打也值得。这一季的OVA围绕兼一第一次参加空手道比赛展开，他在预赛里被对手一拳打飞，倒在地上看见看台上六个师父在吃拉面，他气得站起来继续打，第二局他躲过对手的攻击，用岬越寺秋雨教的借力打力把对手摔出去，第三局他被打得吐了血，可他想起风林寺隼人说的挨打也是修行，他站起来继续打，最后他输了，可他输得很难看却很有骨气，裁判举起对手的手，兼一跪在地上喘气，美羽跑过来扶他，说打得好，兼一笑了，说我没赢，美羽说可你没倒。主要角色名称包括白滨兼一、风林寺美羽、新岛春男、岬越寺秋雨、风林寺隼人、逆鬼至绪、阿帕查·波帕、香坂时雨、马剑星和兼一的对手们，《史上最强弟子兼一 OVA》把修行、挨打和少年热血绑在一起，让每一次倒下都像一次起身，观众看着兼一从一个被勒索的瘦竹竿变成敢在擂台上吐着血站起来的弟子，会明白史上最强弟子最厉害的不是他的拳头，是他被打了无数次还愿意站起来的那双腿。《史上最强弟子兼一 OVA》最后让兼一躺在道场的地板上，六个师父围着他，新岛春男在旁边记笔记，美羽端来一碗热汤，兼一说我明天还能训练吗，风林寺隼人说你明天五点起床，兼一闭上眼睛，笑了。