大明万历九年，杭州城内正举办一场别开生面的“新派相亲”活动。官宦世家之后董其昌（邱心志 饰）与书画家陈继儒（何明翰 饰）结伴前往杭州寻访好友江怀一（李昌元 饰），岂料途中突遇劫匪，幸得路见不平的侠女林天素（孙耀琦 饰）出手相救。在这场相亲活动中，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）一见倾心，眼看即将缔结良缘，董其昌却在此刻被衙役带走。一波未平，当董其昌得知杨云友的真实身份竟是被人调教的“瘦马”后，感情大受挫折，杨云友无奈之下被迫离家出走。流落途中的杨云友，恰逢董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川 饰）。是空见杨云友美貌倾城，且是董其昌的爱人，顿时心生歹念。他找来街头混混黄天监（李亭哲 饰），企图让其冒充董其昌与杨云友成婚，结果计划败露。是空不甘心失败，怀恨在心，一路追踪杨云友至京城，企图绑架不成，反被告上京城衙门。随后，董其昌来京城任职，又被首辅张居正（张纪中 饰）之女张希真（管韧姿 饰）相中。然而董其昌心中只有杨云友一人，爱而不得的张希真因妒生恨，暗中与是空勾结，欲对杨云友痛下杀手。得知真相的杨云友为了保全董其昌，忍痛决定嫁与他人，企图让董其昌彻底死心以成全其仕途前途。最终，是空一路追回杭州，暗中布置炸药企图将众人炸死，却未能得逞，反被董其昌带来的官兵一举擒获。历经重重磨难与波折，董其昌与杨云友等三对有情人终得眷属，成就了一段三嫁奇缘的圆满结局。