晚清时代，一个荒唐的岁月；天下第一丑，一个不荒唐的故事。 故事发生在清朝咸丰年间，天津才子刘保山（夏雨 饰）学识渊博，名冠京华。他两次进京会试皆直取状元，却因不愿被权贵网罗，毅然放弃了泼天富贵。其狷介耿直、嫉恶如仇的性情，更是冲撞惹恼了巡城御史路登高（梁冠华 饰）与六王爷（修宗迪 饰）。不愿掉入酱缸官场的刘保山逃名市井，与贫家女儿秀姑（朱媛媛 饰）患难相交，互生爱意，共话白头；而六王爷家的五格格（胡可 饰）对他更是一见钟情，誓不别嫁。两位美丽的奇女子，使他的生命里程更为坎坷曲折。 几番周折，对仕途灰心丧气的刘保山投身梨园。堂堂状元郎竟做起“下九流”的戏子，一时间轰动京城，满城风雨。入戏班后他扮丑行，携一头小毛驴“墨玉”登台，一出《探亲家》使其名噪京城。他借唱戏大骂路登高等人，讥评时弊，痛骂仗势欺人的都察院，揭露无耻媚敌的六亲王，自然惹来皮鞭拷打与杀身之祸，却也由此谱写了梨园界“天下第一丑”的传奇。 秀姑因惊人美貌被花花太岁垂涎，刘保山为救秀姑，一天连演三场筹银赎人，因违犯班规被逐出梨园。重返舞台后，他执意改名为“刘赶三”。此后，刘赶三以其侠肝义胆与过人机智，计斩作恶一方的花太岁，捉弄铁蹄洋刀的侵略军。然而，深爱他的五格格助他出逃时，却不料令其卷入了西太后与肃顺夺取最高权力的“宫廷斗争”之中。秀姑被总管太监安德海强娶为妻，其父惨死。刘赶三不顾五格格阻拦，冒死与安德海同行南下救出秀姑，自己却被当作同党一并问斩。 为救刘赶三，秀姑向五格格求援，忍痛答应其苛刻条件，留在皇宫充当宫女，永远不再见他；五格格向西太后求情，也付出了惨痛代价——嫁给她根本不爱的人，牺牲了与刘赶三共结连理的希望。落得孑然一身的刘赶三，唯有与台上一起演戏的“老友”——毛驴墨玉，形影相吊，留下一段令人唏嘘的乱世传奇……